Como cresceu em Brookline, Massachusetts, Eli oi exposto a uma variedade tremenda de músicas. Aliás, seu próprio pai era um crítico musical e possuía uma vasta coleção de discos, verdadeiras raridades, o que é claro, Reed fez questão de pegar emprestado e aproveitar o máximo que podia, alternando entre gospel, soul, blues e R&B.
Cada vez mais admirado pela música Eli aprendeu piano, violão e gaita, tudo por conta própria, o jovem era autodidata. Ele se apresentava em Harvard Square para praticar seu estilo e habilidades musicais, algo que viria a definir sua carreira, depois precisou se mudar para o Mississipi a trabalho, logo após terminar o Ensino Médio.
Entretanto, ao chegar Eli descobriu o que emprego não tinha vingado. Decidido e ainda respirando a música, Reed começou a se apresentar na comunidade musical de Clarksdale, tocava em bares e clubes locais, foi justamente nessa época que ganhou o apelido de Paperboy devido a maneira que usava o boné, muito parecido com os antigos jornaleiros dos anos 60.
Seus pais por outro lado queriam que o filho fizesse faculdade e Eli Reed se mudou para o norte para estudar na Universidade de Chicago. Embora, quando você ama algo, aquilo te persegue de uma maneira que você tende sempre a seguir, Eli Reed conheceu a cantora soul Mitty Collier, a moça ficou encantada com sua performance que pediu para ele ser Ministro da Música em sua igreja.
Quando voltou para sua cidade natal, Eli Reed montou sua banda, True Lovers, a banda chamava atenção pelo entusiasmo e vocal apaixonante de Eli Reed, uma apresentação em um show do SXSW 2007 atraiu a atenção de uma gravadora que se atentou em convites para álbuns.
Eli Reed queria e conseguiu em boa parte de sua carreira recriar em sua música um ambiente e clima do Soul sessentista, sucesso que conseguiu facilmente junto com sua banda e depois com sua carreira solo, tudo graças a onda retro que Amy Winehouse deixou em nossas vidas.